A primeira fase da Taça da Liga de futebol, que hoje foi sorteada no Porto, vai colocar frente a frente Académica e Farense. 
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A primeira fase também vai colocar frente a frente Casa Pia e Vilafranquense, promovidos à II Liga, que disputaram a final do Campeonato de Portugal, terceiro escalão.
O Casa Pia, campeão do terceiro nível do futebol luso, recebe a equipa que bateu, o Vilafranquense, estreando-se os dois conjuntos no futebol profissional na Taça da Liga antes de jogarem a II Liga, em encontro marcado para 27 ou 28 de julho.
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Os seis jogos do arranque da prova não contam ainda com os três clubes despromovidos ao segundo escalão, Desportivo de Chaves, Nacional e Feirense, bem como o terceiro classificado em 2018/19, o Estoril Praia.
Na segunda fase, em que já entram as isentas e as equipas pior classificadas da I Liga e que dá acesso à fase de grupos, o maior destaque vai para os encontros entre primodivisionários Gil Vicente e Desportivo das Aves, bem como o Vitória de Setúbal-Moreirense e o Belenenses-Santa Clara.
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– Programa da 1.ª fase (27 e 28 julho):
Académica (II) – Farense (II)
Leixões (II) – Cova da Piedade (II)
Casa Pia (II) – Vilafranquense (II)
Oliveirense (II) – Mafra (II)
Penafiel (II) – Académico de Viseu (II)
Sporting da Covilhã (II) – Varzim (II)
– Programa da 2.ª fase (04 e 05 de agosto):
Feirense (II) – Vitória de Guimarães (I)
Nacional (II) – Desportivo de Chaves (II)
Gil Vicente (I) – Desportivo das Aves (I)
Leixões/Cova da Piedade – Marítimo (I)
Rio Ave (I) – Oliveirense/Mafra
Casa Pia/Vilafranquense – Boavista (I)
Vitória de Setúbal (I) – Moreirense (I)
Paços de Ferreira (I) – Estoril Praia (II)
Penafiel/Académico de Viseu – Tondela (I)
Belenenses (I) – Santa Clara (I)
Famalicão (I) – Sporting da Covilhã/Varzim
Portimonense (I) – Académica/Farense
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