A Ponte da Covilhã está associada a um importante episódio da história medieval da região, que remonta ao século XIV e à disputa entre os concelhos da Pampilhosa e da Covilhã.
O conflito teve início em 1380, quando D. Fernando, rei de Portugal, anexou a Pampilhosa ao concelho da Covilhã. Contudo, em 1385, o rei D. João I anulou essa anexação, confirmando à Pampilhosa o seu estatuto de vila isenta, com todos os privilégios que possuía até então.
Não conformada com a decisão, a Covilhã tentou reverter os privilégios concedidos à Pampilhosa. O conflito continuou até 1499, no reinado de D. Manuel, quando finalmente foi confirmada a Carta de Privilégios de D. João I, pondo fim à disputa.
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Com tamanha carga histórica, a região ao redor da Ponte da Covilhã tornou-se um terreno fértil para lendas e mitos. Uma das histórias mais populares conta que os homens da Covilhã tentaram conquistar a Pampilhosa pela força, durante a noite, tentando surpreender a população e invadir os Paços do Concelho. No entanto, como não conseguiam atravessar a ponte central da vila sem serem vistos, decidiram construir, secretamente, uma nova ponte à entrada de Pampilhosa.
Sobre o que aconteceu em seguida, existem duas versões. A primeira diz que, ao passarem pela ponte, os invasores foram detidos pela intervenção de São Sebastião, o que levou à construção de uma capela em sua homenagem no local. A segunda versão conta que um habitante da Pampilhosa, ao voltar da horta, avistou os invasores e rapidamente correu até a vila para alertar a população. O povo, então, se preparou para a defesa, expulsando os invasores que tentavam entrar pela ponte.
Esta lenda, cheia de mistério e bravura popular, continua a ser lembrada como uma das histórias mais fascinantes e emblemáticas da região, refletindo a resistência da população de Pampilhosa e o clima de tensão vivido entre os dois concelhos no século XIV.
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